Фильм "Мой лучший год" рассказывает о молодом писателе комедийного телешоу по имени Бенджи Стоун, который получает необычное задание: он должен присматривать за Алланом Суонном, известным актером и гостем их программы. Суонн славится своими любовными похождениями и склонностью к алкоголю, поэтому задача Бенджи - предотвратить любые неприятности и не дать актеру напиться до беспамятства.
Встреча с Алланом становится для Бенджи настоящим испытанием. Актер оказывается обаятельным и харизматичным человеком, несмотря на свою репутацию. Между ними завязывается дружба, и Бенджи начинает видеть в Суонне не только пьяницу, но и талантливого артиста с богатым прошлым.
В процессе подготовки к эфиру телешоу Бенджи старается контролировать поведение Аллана, однако их отношения обогащают друг друга. Суонн помогает молодому писателю взглянуть на жизнь под другим углом, а Бенджи в свою очередь напоминает актеру о важности ответственности и профессионализма.
История полна забавных ситуаций и неожиданных поворотов, показывая, как два разных человека могут научиться чему-то новому друг у друга. "Мой лучший год" - это комедийная драма о дружбе, взрослении и поиске своего пути в жизни, где каждый герой учится ценить настоящие моменты и важность человеческих связей.