Флирт со зверем - это история о Джейн, молодой женщине, которая живет насыщенной жизнью в сердце Нью-Йорка. Она работает в популярном телешоу и кажется, что её личная жизнь также стремительно мчится к счастливому концу: за ней ухаживает Рей, новый исполнительный продюсер, и их отношения развиваются так быстро, что вскоре они начинают искать общий дом для совместного будущего. Однако внезапно всё меняется - Рей без объяснений прерывает их бурный роман, оставляя Джейн одну с разбитым сердцем.
Этот поворот становится началом нового этапа в жизни главной героини. Она начинает искать ответы на вопросы о том, что же на самом деле движет мужчинами и женщинами в отношениях. В поисках понимания она проводит эксперимент, используя радиопередачу, где работает её подруга, чтобы узнать, как мужчины реагируют на определённые фразы и ситуации. Этот необычный социальный опыт приводит к серии комических и трогательных ситуаций, в которых Джейн пытается разгадать тайны противоположного пола.
В процессе своих исследований Джейн встречает разных мужчин, каждый из которых представляет собой отдельную главу её личного исследования. Она обучается искусству флирта, но при этом старается не терять себя и свои убеждения. Всё это время она также сталкивается с собственными страхами и сомнениями в отношении любви и преданности.
История Джейн - это путешествие к самопознанию и пониманию того, что настоящая любовь требует не только открытости, но и готовности рискнуть снова после разочарований. Фильм заставляет зрителя задуматься о сложностях взаимоотношений и о том, как важно сохранять верность себе в погоне за счастьем.
