Гай Трипп - мужчина средних лет, который обнаруживает неожиданную лазейку в правилах национального конкурса по правописанию для детей и юношества: отсутствие возрастного ограничения позволяет ему принять участие. Одержимый желанием победить, Гай регистрируется на соревнование, несмотря на удивление и недовольство организаторов и участников.
Его целеустремленность и знание языка приводят к серии побед, но его поведение вызывает скандал: Гай не гнушается использовать оскорбления и провокации в отношении соперников. В то же время он завязывает дружеские отношения с одной из молодых участниц - Брук, которая восхищается его напористостью.
Журналистка Дженна Фишер начинает расследование, пытаясь выяснить мотивы Гая и его прошлое. В ходе исследования она обнаруживает, что у него есть личная неприязнь к президенту конкурса, который когда-то обидел его.
Гай продолжает свои победы на соревнованиях, одновременно сталкиваясь с недопониманием и насмешками со стороны окружающих. Его отношения с Брук развиваются, и она начинает видеть в нем не только победителя, но и наставника.
Фильм исследует темы взросления, мести и поиска смысла в жизни через призму черного юмора и остроумных диалогов. Гай Трипп - сложный персонаж, чьи мотивы и действия вызывают у зрителей смешанные чувства: с одной стороны, он кажется эгоистичным и циничным, но с другой - его борьба за победу вызывает сочувствие и понимание.