Этот неловкий момент - история трех друзей из Нью-Йорка: Джейсона, Дэниела и Майкла. Они молоды, привлекательны и полны жизни, но после того как один из них переживает болезненный разрыв с девушкой, троица решает больше не вступать в серьезные отношения с женщинами. Вместо этого они клянутся поддерживать друг друга в их несерьезных увлечениях и избегать любых эмоциональных привязанностей.
Однако судьба готовит им сюрприз: несмотря на все усилия, каждый из друзей сталкивается с "неловкими моментами", которые ведут к встрече с девушками, способными поколебать их принципы. Джейсон знакомится с Сэм, которая заставляет его задуматься о своих чувствах и желаниях; Дэниел встречает Челси, а Майкл - Лору.
С каждым новым свиданием и каждой новой близостью друзья оказываются на грани нарушения своего обещания. Они начинают понимать, что настоящая любовь не всегда приходит удобно или вовремя, и что иногда она застает врасплох в самых непредсказуемых обстоятельствах.
В этой комедийной мелодраме герои сталкиваются с трудным выбором: остаться верными дружеской клятве или последовать зову своего сердца. Их приключения полны юмора и неожиданных поворотов, показывая, что иногда самый "неловкий момент" может стать началом чего-то значимого.