Удачи, Чак! - это история о молодом дантисте Чаке, который ведет беспорядочный образ жизни, избегая серьезных отношений. Однажды он узнает от своей бывшей подруги, что после встреч с ним каждая девушка находит свою настоящую любовь. Чак воспринимает это как удачу - больше никаких обязательств и проблем с расставаниями.
Ситуация меняется, когда он встречает Карен, женщину своей мечты, но она также начинает встречаться с другими мужчинами в надежде найти свою судьбу. Чак осознает, что не хочет терять ее, и решает бороться за их отношения, несмотря на свое проклятие.
В поисках способа изменить свою участь, он обращается к Эмбер, девушке из его прошлого, которая утверждала, что является причиной "проклятья". Вместе они пытаются разгадать тайну и преодолеть суеверия. Чак учится ценить настоящие чувства и открывает для себя, что любовь требует смелости и готовности к компромиссам.
В ходе своих приключений он сталкивается с различными комическими ситуациями, включая встречу с Эмбером на свидании со всеми ее бывшими парнями. Чак осознаёт, что его "проклятие" - это не просто случайность, а отражение его собственных страхов перед серьезными отношениями.
Фильм исследует темы любви и самореализации через призму юмора, показывая, как важно быть готовым к изменениям ради настоящих чувств.