Фильм "Бедная богатая девочка" рассказывает историю Мэвис Гэри, 37-летней писательницы романов для подростков, которая когда-то была королевой школьного бала. Возвращаясь в родной город, она надеется воскресить былое величие и завоевать сердце своего бывшего возлюбленного, уже женатого. Однако реальность оказывается гораздо прозаичнее ее ожиданий.
Мэвис сталкивается с тем, что мир вокруг изменился, а ее собственные мечты о прошлом не соответствуют настоящему. Встреча с Верноном, бывшим одноклассником и ныне писателем фэнтези-романов, приводит к неожиданному союзу между ними. Вместе они пытаются разобраться в своих жизненных неурядицах и понять, что взрослая жизнь совсем не такая, какой ее представляли.
Мэвис, погруженная в свой вымышленный мир молодости и успеха, не замечает, как ее поведение начинает вызывать тревогу у окружающих. Ее стремление к прошлым отношениям и игнорирование реальности приводят к кризису. Вернон пытается помочь Мэвис увидеть правду о себе и о том, как она воспринимается другими.
В ходе фильма героиня постепенно осознает свои ошибки и начинает путь к самопознанию. Их диалоги и переживания раскрывают глубину их внутренних битв и стремление к личностному росту. "Бедная богатая девочка" - это история о том, как сложно отпустить иллюзии прошлого и принять реальность взрослой жизни с ее трудностями и возможностями для изменений.