Утро для Дона Джонстона начинается с неприятного сюрприза: его последняя подруга Шерри собирает вещи, объясняя, что не видит будущего рядом с ним. Оставшись один, Дон обнаруживает в почтовом ящике розовый конверт с загадочным содержанием. В письме неизвестная женщина сообщает, что после их расставания двадцать лет назад она узнала о своей беременности и родила сына от Дона. Мальчик, не зная об отце, решил самостоятельно его найти и ушел из дома. Автор письма утверждает, что ничего не хочет от Дона, но предупреждает о возможной встрече с сыном.
Дон, пораженный новостью, решается на детективное расследование собственной жизни. Он обращается за советом к другу Уинстону, увлекающемуся детективами, который предлагает вспомнить всех своих бывших подруг и посетить их, чтобы выяснить, кто из них могла стать матерью его сына.
Дон отправляется в путешествие по стране, встречаясь с женщинами из своего прошлого. Каждая из них представляет собой часть его жизни: одна - страстная и независимая, другая - заботливая мать семейства, третья - эксцентричная художница. Встречи с ними заставляют Дона переосмыслить свою жизнь и отношения с женщинами.
В ходе своих поисков Дон сталкивается с собственными страхами и сомнениями, пытаясь понять, что он хочет от будущего и каково его настоящее место в мире. Фильм исследует темы одиночества, потери, воспоминаний и возможности новых начал.
