В центре сюжета - Кольцов и Сумароков, двое мужчин, чьи жизни принимают неожиданный оборот. Кольцов, бывший сотрудник МВД с опытом службы в Чечне, оказывается за решеткой после того, как случайно убивает коллегу. Судьба сводит его в тюрьме с Сумароковым, и вместе они решаются на побег при поддержке сотрудника колонии Гагарина.
Беглецы стремятся укрыться от преследования и находят убежище в роли вожатых в пионерском лагере. Здесь их ожидает встреча с энергичным руководством и еще более активными детьми, чьи выходки и шалости заставляют мужчин проявить всю свою изобретательность и терпение.
Кольцов и Сумароков стараются адаптироваться к новой роли, одновременно пытаясь скрыть свое прошлое. Их неожиданные методы воспитания и непредсказуемое поведение вызывают смех и удивление у окружающих. Однако, несмотря на комические ситуации, которые возникают в лагере, герои фильма сталкиваются с серьезными моральными дилеммами.
Фильм "Каникулы строгого режима" - это история о поиске себя и искуплении прошлых ошибок, где юмор сочетается с драматизмом. Каждый день в лагере приносит новые испытания для Кольцова и Сумарокова, заставляя их переосмыслить свои жизненные ценности и понять, что настоящая свобода заключается не в бегстве от прошлого, а в умении принять его.