Пиппа Ли - это воплощение идеальной женщины: она обаятельна, гостеприимна, преданная супруга и заботливая мать. Её жизнь кажется безоблачной: она живет в браке с Хербом Ли, издателем, который старше её на тридцать лет, и они вполне довольны своим существованием в суете Нью-Йорка. Однако, когда Хербу исполняется восемьдесят, пара решает переехать в спокойный городок Коннектикута, где жизнь течет размеренно и предсказуемо.
Переезд должен был стать началом новой главы их жизни, но для Пиппы он оборачивается встречей с прошлым. Оказывается, что до замужества она вела совершенно другую жизнь: была свободной душой, не отвергавшей алкоголь, наркотики и случайные романы. Эти воспоминания начинают терзать её, когда она оказывается в новом окружении.
В поисках новых ощущений Пиппа вновь обращается к старым привычкам - например, начинает курить. Но настоящий поворот происходит, когда на её пути появляется привлекательный мужчина. Это открывает перед ней возможность пережить былые эмоции и возможно начать всё сначала, но уже по-другому.
Фильм исследует тему самоидентификации женщины в разные периоды жизни, показывая, как прошлое может влиять на настоящее и будущее. Пиппа Ли стоит перед выбором: продолжить жить ожиданиями других или же найти свою собственную дорогу к счастью.