Фильм "Джильи" - это смешение жанров, где криминальная история переплетается с элементами комедии и мелодрамы. В центре сюжета находится Ларри Джильи, неудачливый гангстер, которому выпадает шанс доказать свою ценность в глазах мафиозных боссов. Его задание - похитить брата окружного прокурора из клиники, что должно стать ключевым моментом в борьбе с правосудием.
Ларри удается совершить преступление, но его начальство решает не рисковать и присылает за ним глаз да глаз Рикш - жесткую убийцу-лесбиянку. Ее задача - контролировать Ларри и в случае малейшей ошибки устранить его. Однако даже такая суровая и непримиримая на первый взгляд женщина не может устоять перед обаянием главного героя.
Ситуация осложняется, когда между похитителем и киллером возникает романтическая связь. Это чувство становится серьезным препятствием для выполнения задания, ведь теперь Ларри должен выбирать между долгом перед мафией и своими новыми чувствами.
Возникающий любовный треугольник с участием похищенного брата прокурора добавляет истории еще больше комических ситуаций. Кажется, что каждый шаг приводит к новому хаосу, и исход операции становится все более неопределенным. Ларри должен найти способ разорвать порочный круг, в котором он оказался, и сделать правильный выбор, чтобы спасти свою жизнь и сердце.