В центре сюжета фильма "День святого Валентина" - история Джека, сотрудника магазина для влюбленных под руководством Кэтрин Шенк. В преддверии празднования Дня всех влюбленных происходит неожиданная ситуация: из-за ошибки поставщика магазин оказывается завален тысячами цветов. В ответ на этот казус Джек и Кэтрин принимают решение организовать масштабный городской конкурс, посвященный Дню святого Валентина.
Этот праздник, имеющий католические корни и отмечаемый 14 февраля во многих странах мира, традиционно ассоциируется с обменом подарками, цветами и валентинками. Именно в духе этого торжества любви и романтики развивается сюжет фильма.
В ходе подготовки к конкурсу Джек и Кэтрин не только сталкиваются с необходимостью решить непростую задачу по распределению избыточного количества цветов, но и сами оказываются втянутыми в водоворот чувств. В суете организационных моментов между ними возникает особая связь, которая меняет их отношения.
Фильм показывает, как неожиданные обстоятельства могут привести к необычному повороту в жизни людей и стать началом новой истории любви на фоне празднования Дня святого Валентина.
