В центре сюжета комедии "С кем переспать?!!" находится девушка, которая вот-вот покинет школьные стены и отправится в колледж. Осознав, что её сексуальный опыт оставляет желать лучшего, она решает составить список дел, которые необходимо выполнить до начала новой жизни. Этот "список" включает в себя весьма непристойные пункты, направленные на то, чтобы девушка смогла обрести нужный опыт.
Главная героиня, полная энтузиазма и наивности, начинает свой путь к взрослению, который оказывается гораздо более сложным и забавным, чем она ожидала. В погоне за исполнением пунктов своего списка она сталкивается с рядом комичных ситуаций, которые заставляют её переосмыслить свои желания и отношения с окружающими.
Девушка пытается флиртовать с парнями в местном бассейне, устраивает неловкие встречи и даже пытается устроить романтический вечер. Её неуклюжие попытки завязать взрослые отношения приводят к серии смешных провалов, которые становятся источником забавных моментов для зрителя.
В процессе своих сексуальных экспериментов героиня начинает лучше понимать себя и свои настоящие чувства. Она учится различать истинное влечение от поверхностной привлекательности и осознаёт, что поиск опыта не должен идти в ущерб личным отношениям.
Комедия "С кем переспать?!!" представляет собой легкую и остроумную историю о взрослении, где юмор соседствует с теплотой и искренностью. Сценарий фильма, написанный Мэгги Кэри в качестве её дебютной работы в кинорежиссуре, показывает, как важно не спешить с выводами и ценить каждый момент жизни, даже если он кажется далеким от совершенства.
