Фильм "Босиком по городу" рассказывает историю Джей - молодого человека, который не может найти свою нишу в жизни. Его репутация гуляки и дебошира заставляет семью считать его полным неудачником, а очередная выходка приводит к тому, что ему приходится отработать общественные часы уборщиком в психиатрической клинике.
Именно там Джей встречает Дэйзи - пациентку, которая кажется вполне нормальной, но не способна адаптироваться к реальному миру. Между ними возникает непредвиденная связь, и вскоре после знакомства Дэйзи решает сбежать из клиники вместе с новым другом.
Джей оказывается перед выбором: представить Дэйзи своей семье на свадьбе брата или оставить её и попытаться вписаться в общество самостоятельно. Он выбирает рискованный путь, решив привести девушку на торжество, где она становится неожиданным, но ярким дополнением к его жизни.
Фильм смешивает драматические моменты с комедийными ситуациями, показывая, как два человека, казалось бы, далекие от общепринятых норм, могут найти в друг друге поддержку и понимание.
