В центре сюжета - две сестры: старшая Отем и младшая Скайлар, которые живут в маленьком городке. Когда Скайлар узнает о своей нежелательной беременности, она сталкивается с трудностями, связанными с доступом к аборту в их консервативном окружении. Отчаявшись найти поддержку и информацию дома, Отем решает помочь сестре и отправляется вместе с ней в Нью-Йорк.
Дорога из родного городка в мегаполис становится для них испытанием. Сестры сталкиваются с различными препятствиями: от финансовых трудностей до моральных дилемм. Путешествие открывает перед ними глаза на жестокость и непонимание, с которыми приходится иметь дело девушкам в поисках помощи.
В Нью-Йорке сестры сталкиваются с бюрократическими преградами и необходимостью доказать свою зрелость. Они посещают клинику, где Скайлар проходит серию вопросов - от которых и произошло название фильма: "Никогда", "Редко", "Иногда", "Всегда". Эти вопросы заставляют ее задуматься о своем прошлом и будущем.
Фильм исследует темы взросления, ответственности и выбора. Отем и Скайлар проходят через сложный путь самопознания, где каждая встреча и переживание приближают их к пониманию собственной силы и независимости. Их история показывает, как важно иметь поддержку в трудные моменты жизни и как иногда необходимо сделать отчаянный шаг, чтобы изменить свою судьбу.