Лето 1994 года в Нью-Йорке становится фоном для истории о подростке Люке Шапиро, который зарабатывает на жизнь продажей марихуаны и обменивает свой товар на беседы с психотерапевтом доктором Джеффри Сквайрсом. Люк переживает бурю эмоций: он влюблен в девушку из своей школы, беспокоится о будущем своей семьи, ведь они могут оказаться на улице. В то же время доктор Сквайрс погружен в кризис среднего возраста и сталкивается с проблемами в личной жизни, включая напряженные отношения с женой.
Сложность ситуации усугубляется тем, что объект воздыхания Люка оказывается дочерью психотерапевта. Эта неожиданная связь между поколениями приводит к тому, что подросток и взрослый мужчина начинают совместное путешествие по городу, где каждый из них ищет ответы на свои вопросы и пытается найти выход из сложившихся проблем.
Люк и Джеффри, несмотря на разницу в возрасте и жизненном опыте, находят общий язык и помогают друг другу взглянуть на жизнь под другим углом. Их необычная дружба становится источником мудрости и понимания для обоих персонажей, позволяя им лучше понять себя и окружающий мир.
