Фильм "Спросите Синди" рассказывает историю Райана Тернера - биржевого маклера, который теряет всё: работу, жильё, отношения. Оказавшись на грани банкротства и личной жизни, он не сдаётся и решается на отчаянный шаг. Райан начинает вести женскую колонку "Спросите Синди", выдавая себя за свою подругу, которая исчезла.
Изначально его цель - восстановить своё положение в обществе, но со временем он понимает, что советы, которые он даёт читательницам, помогают не только им, но и ему самому обрести новые взгляды на жизнь. Райан сталкивается с непростыми вопросами, требующими искренности и глубины ответа, что заставляет его искать ответы в собственном опыте.
По мере того как колонка набирает популярность, Райан оказывается втянутым в сложные ситуации. Он должен поддерживать образ своей вымышленной подруги, одновременно пытаясь восстановить свою репутацию и личную жизнь. Его изобретательность и остроумие помогают ему находить выходы из самых запутанных ситуаций.
Фильм "Спросите Синди" - это история о том, как потеря всего может стать началом нового пути, где искренность и умение слушать других могут привести к неожиданным открытиям в себе.