Прощальный поцелуй - это история о Майкле, который на пороге 30-летия кажется достигшим всего: у него есть успешная карьера, свой дом и любящая девушка Джейн. Однако их жизнь меняется, когда Джейн узнает, что беременна. Майкл впадает в панику перед лицом взрослой ответственности и начинает сомневаться в своих мечтах о счастливой жизни.
В это же время его друзья также сталкиваются со значительными переменами: один из них решается на брак, что становится поводом для свадьбы, где Майкл встречает Ким. Между ними вспыхивает страсть, и он оказывается перед сложным выбором между преданностью Джейн и новым чувством к Ким.
Фильм затрагивает темы взросления, ответственности и поиска своего пути в жизни. Майклу предстоит разобраться в своих желаниях и определить, готов ли он отказаться от беззаботного образа жизни ради настоящих отношений и семейной жизни.