Эта дурацкая любовь - это история о Коле Уивере, чья жизнь казалась идеальной: любящая жена, дети, уютный дом и стабильная работа. Но всё рушится в один момент, когда он узнаёт об измене Эмили и её желании развестись. Оставшись один, Кол проводит время в баре, где знакомится с Джейкобом Палмером - мастером соблазнения, который решает помочь ему вернуть уверенность в себе.
Джейкоб учит Кола искусству флирта и стилю, помогая избавиться от старомодных взглядов. В процессе своих уроков Джейкоб сам сталкивается с неожиданными чувствами к Хани, подруге Эмили. Она же, в свою очередь, пытается найти свой путь после разрыва с парнем и учится принимать себя такой, какая она есть.
Кол тем временем начинает встречаться с несколькими женщинами, но его мысли всё ещё заняты бывшей женой. Между ними возникают сложные отношения: они то стремятся сохранить дружбу ради детей, то вновь ощущают искру былого чувства. Эмили же пытается построить новые отношения, но её сердце не отпускает Кола.
Фильм показывает, как любовь и развод влияют на жизни нескольких персонажей, переплетаясь в сложную сеть эмоций и взаимоотношений. Каждый из них учится чему-то новому о себе и о том, что такое настоящая любовь.