В центре сюжета - Себастьян Валмонт, молодой человек из высшего общества Нью-Йорка, который известен своим необычным хобби: он любит соблазнять девушек и завоевывать их доверие, чтобы затем использовать полученные от них секреты в своих целях. Его сестра Катрин, также привыкшая к роскоши и изощренным играм, чувствует себя утомленной обыденностью светской жизни.
Однажды Себастьян заключает сделку с Катрин: он обещает соблазнить Анну Скотт, невинную дочь его бывшего наставника, если Катрин сумеет завоевать сердце Блэйра Уоллеса - популярного ученика школы, где они все учатся. Целью Себастьяна является не только сама победа над девственностью Анны, но и шанс отомстить своему наставнику.
Катрин же стремится доказать всем свою независимость и способность манипулировать мужчинами наравне с братом. Она начинает игру, которая быстро выходит из-под контроля, когда Блэйр узнаёт о их соглашении и решает использовать Катрин в своих корыстных целях.
По мере развития событий герои фильма погружаются всё глубже в мир обмана и предательства. Они играют с чувствами друг друга, но сами становятся пешками в чужой игре. В этой истории каждый из персонажей сталкивается с моральным выбором, который заставляет их переосмыслить свои желания и цели.
Фильм "Жестокие игры" исследует тему сексуальности, власти и мести, показывая, как легко можно потерять контроль над собственной жизнью в погоне за удовлетворением своих амбиций.
