Ли Холловэй возвращается в свой родной городок после неудачных попыток самоубийства, что свидетельствует о её внутренних проблемах. Несмотря на это, она находит работу секретарём у местного юриста, Эй Джей Грэя. С первого взгляда кажется, что их отношения будут стандартными для босса и подчинённой, но вскоре всё меняется.
Грэй обнаруживает ошибки Ли в письмах и решает помочь ей исправить грамматические недочёты, используя необычный метод коррекции - он начинает наказывать её за каждую оплошность. Эти наказания принимают форму БДСМ-игр, которые постепенно перерастают в полноценные отношения между двумя персонами.
Ли и Эй Джей погружаются в сложный мир доминирования и подчинения, где границы дозволенного размываются. Их связь становится всё более интенсивной, но также и опасной для карьеры Грэя. Он рискует всем ради своих чувств к Ли, а она - своим психическим здоровьем.
Фильм исследует тему БДСМ-отношений через призму нестандартных романтических отношений между двумя главными героями, показывая их внутренние переживания и поиск себя. Несмотря на неоднозначность тем, картина поднимает вопросы любви, самоидентификации и границ личных свобод.
