Фильм "На обочине" рассказывает о двух друзьях, Майлзе Рэймонде и Джеке, которые отправляются в путешествие по винодельням Калифорнии. Майлз - писатель с неудавшейся карьерой и проблемами с алкоголем, работает учителем литературы в школе. Его друг Джек, актер, чьи лучшие дни остались позади, стоит на пороге брака и стремится найти утешение перед предстоящими изменениями в жизни.
Эта поездка становится для них неожиданным приключением, полным открытий о самих себе и окружающих их людях. Майлз и Джек встречают двух женщин - Стефани и Мию - во время своего путешествия по винодельням, что приводит к непредвиденным романтическим связям.
Майлз, чувствующий себя неудачником в литературном мире, находит некоторое утешение в своих писательских амбициях, когда Мия восхищается его талантом и рассказами о будущей книге. Джек же, напротив, переживает кризис среднего возраста и пытается доказать свою мужественность перед свадьбой.
Их путешествие становится временем размышлений о жизни, любви и дружбе. Майлз и Джек не подозревают, что эта поездка ради вин и расслабления принесет им гораздо больше - они узнают много нового о себе и своих отношениях с окружающими.
Каждый из героев сталкивается со своими страхами и желаниями, их жизнь меняется в результате встреч и решений, принятых на протяжении этой недели. "На обочине" - это история о поиске себя, о том, как важно ценить моменты, которые могут изменить всю дальнейшую судьбу.