Фильм "Жизнь задом наперед" рассказывает историю Стюарта Шортера, который ведет жизнь бездомного алкоголика, скрывая за этим образом свое сложное и трагическое прошлое. Встреча со писателем Александром Мастерсом становится переломным моментом в жизни обоих героев. Александр, впечатленный жизненной силой Стюарта, предлагает написать его биографию, но бездомный предлагает необычный подход - начать историю с конца.
Стюарт ведет Александра по своему пути вспять, открывая перед ним картину своих последних дней в относительном благополучии. Зрители узнают о его работе на радио и неожиданной дружбе с женщиной, которая помогает ему найти убежище от бурь жизни. Постепенно раскрывается трагедия прошлого Стюарта - его детство было омрачено жестокостью и отсутствием любви.
История возвращается к началу, где зрители видят юного Стюарта, полного надежд и мечтаний, но обреченного на тяжелый путь из-за несправедливости судьбы. Фильм исследует темы дружбы, потери и возможности искупления, показывая, как важно ценить каждый момент жизни, независимо от того, каким он кажется - счастливым или безнадежным.