Мой дорогой враг - это история о Хи-су, женщине за тридцать, которая оказалась в тупике жизни: без работы, одинокая и полная печали. Её мотивация проста - вернуть тысячу долларов, одолженных год назад её старому другу Пён-уну. Но поиски неожиданно оборачиваются встречей с ним, которая приносит ему радость.
Пён-ун также находится в затруднительном положении, но его настроение улучшается после нечаянной встречи с Хи-су. Боясь, что он может скрыться без возврата долга, она решает следовать за ним по пятам. В ходе дня они вместе странствуют от одной девушки к другой, пытаясь занять немного денег.
В этом непреднамеренном путешествии бывшие возлюбленные сталкиваются с необходимостью собирать не только недостающую сумму, но и воспоминания о прошлом. Их совместные приключения наполнены комическими ситуациями и драматическими моментами, показывая, как иногда долг может стать поводом для возобновления старых отношений.
Каждый шаг в их странствии добавляет новые краски в их взаимоотношения, заставляя задуматься о том, что иногда враги могут быть не так уж и плохи, а долги - прекрасным поводом для новых встреч.