В центре сюжета фильма "Любимец женщин" - Роджер, опытный специалист в области рекламы, известный своими успехами у противоположного пола. Его жизнь меняется, когда к нему на день приезжает племянник, юноша по имени Ник, который с нетерпением стремится избавиться от своего статуса "девственника". Роджер, несмотря на свою циничность и пессимизм в отношении жизни, решает взять под свое крыло молодого человека и научить его искусству соблазнения.
Весь день они проводят в городе, где Роджер демонстрирует племяннику свои методы общения с женщинами. Он не только делится секретами флирта и завоевания симпатии, но и показывает на своем примере, как легко можно перейти от легкого общения к более серьезным отношениям, которые могут закончиться разочарованием.
В ходе своих приключений по Нью-Йорку они встречают множество персонажей, включая женщин, с которыми Роджер ранее был близок. Эти встречи заставляют его задуматься о своем образе жизни и последствиях своего поведения для окружающих его людей. Несмотря на свой цинизм, Роджер начинает осознавать, что не все так просто в играх взрослых.
С каждым новым знакомством Ник учится новому, но также сталкивается с реалиями мира взрослых, включая сложности и двусмысленность социальных взаимодействий. По мере развития сюжета Роджер осознает, что его племянник может быть более зрелым и мудрым в некоторых вопросах, чем он сам предполагал.
Фильм представляет собой остроумную комедию с драматическими нотками, которая заставляет задуматься о том, как легко можно потерять связь со своими настоящими желаниями под маской напускного равнодушия и самоуверенности.