В центре сюжета фильма "Куда боятся ступить ангелы" - молодая вдова Лилия Херритон, которая отправляется в Италию после смерти мужа в поисках утешения и новых впечатлений. В этой солнечной стране она встречает обаятельного итальянца Джино Карелла и вскоре между ними возникают чувства, приводящие к помолвке.
Новость о предстоящем браке вызывает шок среди консервативных английских родственников Лилии. Семейство Херритонов не может принять идею союза своей крови с представителем другой культуры и социального статуса, что воспринимается ими как покушение на ихBritish way of life.
Старшая тетя Лилии, Агнес Геррингтон, вместе с дядей Фредди и его женой Харriet решают отправиться в Италию, чтобы помешать свадьбе. Они надеются убедить молодую женщину вернуться домой, где она будет окружена заботой и любовью своих близких.
В ходе визита в небольшой итальянский городок, где живет Джино, родственники сталкиваются с неожиданной стороной жизни Лилии. Они видят ее счастливой и удовлетворенной своей новой жизнью, что ставит их перед моральным выбором: уважать желания племянницы или навязать ей свои взгляды.
Фильм исследует темы культуры, семейных ценностей и личной свободы. Герои картины сталкиваются с конфликтом между традициями и индивидуальными стремлениями, что заставляет их переосмыслить собственные убеждения и отношения друг с другом.
