Себастьен Вальмон, избавившийся от надоевшей школьной жизни путём изгнания, отправляется в Нью-Йорк к своему новоиспечённому папаше и его четвёртой жене. Его цель - начать всё с чистого листа, стать порядочным человеком. Однако новая семья приносит свои сложности: у новой мачехи есть дочь Кэтрин, которая мечтает походить на свою мать-стерву и не скрывает своего отвращения к сводному брату.
Себастьен влюбляется в Даниель - умную и целеустремлённую дочь директора своей новой школы. Она отличается от других учениц, совмещая учёбу с работой в книжном магазине. В то же время Кэтрин замышляет манипуляции над Шери - девственницей из богатой семьи, которую она планирует превратить в объект всеобщего презрения.
Школа, где учатся Себастьен и Кэтрин, является элитным учебным заведением для детей обеспеченных родителей. Кэтрин, возглавляющая местную тусовку снобов, не чувствует себя на своём месте в этой роли и сомневается в выбранном пути, похожем на жизненный путь её матери.
Сюжет картины разворачивается вокруг конфликта между сводными братом и сестрой, их личных амбиций и желаний. Себастьен стремится к переменам, но его прошлое не отпускает, а Кэтрин играет в опасные игры, пытаясь утвердить своё доминирование среди сверстников. Их отношения и взаимоотношения с окружающими персонажами становятся источником напряжения и интриг, которые приводят к непредвиденным поворотам событий.
