Фильм "Странная история, произошедшая к востоку от одной реки" рассказывает о жизни Нагаи, человека свободолюбивого и эстетического склада ума, который не смог построить крепкую семью. Его бурные отношения с гейшами и проститутками привели к разрыву с родственниками из аристократии. В преддверии войны Нагаи предпочитал держаться в стороне от революционных движений и острых социальных тем своего времени, погружаясь в беззаботную жизнь токийских кварталов.
Во время военных событий его свободомыслие позволяло ему избегать националистических и милитаристских настроений, доминировавших в Японии. Нагаи находил убежище в веселых кварталах на восточном берегу реки Сумида, где без разрешения властей возникли дешевые публичные дома. Эти места стали его пристанищем, отражая его стремление к свободе и независимости от общественных норм.
История Нагаи раскрывает тему личной свободы и поиска смысла в мире, где внешние обстоятельства навязывают свои правила. Его жизненный путь становится метафорой противостояния индивидуума общественным ожиданиям и историческим событиям.