Грустные каникулы - это история о Кэндзи, молодом человеке, который вырос без материнской любви. Его детство было омрачено предательством, и теперь он вынужден бороться за существование, подрабатывая на жизнь случайными заработками. Дни Кэндзи проходят в постоянной гонке: он подвозит домой хостес с их клиентами, а также берет на себя заботу о сестре своего друга, который сидит в тюрьме, и об опекает мальчика-нелегала.
Жизнь Кэндзи резко меняется, когда он неожиданно сталкивается со своей матерью. Теперь она счастливая жена владельца маленькой транспортной компании, а у них есть сын-подросток - сводный брат главного героя. Встреча с матерью заставляет Кэндзи переосмыслить свои взгляды на семейные узы и понять, что такое настоящая родительская любовь.
Перед главным героем встает сложный выбор: принять ли ему свою новую семью или же остаться верным своим принципам и гордости. Он должен решить, насколько важны кровные связи и что действительно делает человека родителем - биологические узы или забота и любовь. Этот внутренний конфликт приводит к глубокому личностному кризису Кэндзи, который заставляет его искать ответы в своем сердце.
Фильм "Грустные каникулы" погружает зрителя в мир сложных эмоций и моральных дилемм, показывая, как важно не потерять человечность в условиях жестокого мира.