Родерик Бланк - обычный парень, который однажды получает загадочное письмо со списком имен женщин, с которыми он когда-либо будет или уже был в отношениях. Имена в этом списке насчитывают целых 102 женщины, и это становится для Родерика настоящим вызовом. Он решает воплотить в жизнь этот список, не подозревая о том, какие приключения его ждут.
Сначала все кажется забавным и легким флиртом с судьбой, но вскоре герой начинает понимать, что каждая новая встреча приводит его к новым открытиям. Он сталкивается с самыми разными характерами и ситуациями, от безобидных до опасных. В погоне за количеством Родерик теряет из виду самое главное - поиск настоящей любви.
В ходе своих сексуальных приключений он обнаруживает, что последняя в списке женщина оказывается серийной убийцей. Этот открытый поворот становится для него шоком и заставляет переосмыслить все свои действия. Родерик начинает осознавать, что его жажда новых впечатлений может иметь серьезные последствия не только для него самого, но и для других людей.
Комедийный сюжет фильма постепенно обрастает элементами фэнтези, добавляя в историю мистические повороты. Родерик пытается разгадать тайну списка и понять, как он связан с паранормальными явлениями, которые начинают его окружать.
В конце концов, герой приходит к пониманию того, что поиски сексуальных контактов не могут заменить настоящую эмоциональную связь. И хотя фильм оставляет открытым вопрос о том, сможет ли Родерик избежать своей участи, он ясно даёт понять: истинная любовь - это то, ради чего стоит бороться, даже если она приходит к нам в самом неожиданном обличье.