В жаркий июльский день в парке встречаются два одиноких старика: Фрэнсис Джойс, бывший моряк из Ирландии, и Уолтер, кубинец, который до пенсии работал парикмахером. Их случайное знакомство оборачивается крепкой дружбой, которая становится опорой для обоих в их борьбе с одиночеством и внутренней пустотой. Фрэнсис, несмотря на свою замкнутость, постепенно открывает перед Уолтером двери своего сердца, а тот, в свою очередь, делится историями из своей богатой событиями жизни.
Дружба между мужчинами углубляется с каждым днем, и они находят общий язык не только через беседы, но и через совместные занятия. Фрэнсис учит Уолтера рыбалке, а тот отвечает ему умением слушать и поддерживать в трудную минуту. Их отношения напоминают о том, как важно иметь рядом человека, который поймет тебя без слов.
Однако не все так радужно в их жизни. Оба героя сталкиваются с личными демонами: Фрэнсис борется со своими воспоминаниями о морских приключениях и потерях, а Уолтер - с чувством вины за прошлое. Их дружба становится своего рода испытанием, где каждый из них в буквальном смысле "борется" со своими внутренними Эрнестами Хэмингуэями - символами своих нерешенных проблем и страхов.
Со временем их история превращается в урок для всех нас о том, что дружба и взаимопонимание способны преодолеть любые препятствия на пути к счастью и внутреннему миру. Фильм "Я боролся с Эрнестом Хэмингуэем" - это трогательная история о двух стареющих мужчинах, которые находят в друг друге нечто большее, чем просто товарища по беседам: они обретают семью и поддержку, необходимые для того, чтобы встретить закаты своих дней с достоинством.