Фильм "Чертополох" переносит нас в тяжелые времена Великой депрессии, где центральным персонажем становится Джек Филэн - человек, потерявший все и оказавшийся на краю общества. Возвращение в родной Олбани, штат Нью-Йорк, заставляет его столкнуться с прошлым: воспоминания о давнем убийстве, которое он совершил в юности, разрушение семейных уз и трагическая гибель своего новорожденного ребенка. Эти события стали тяжелым грузом для Джека, не давая ему шанса на искупление и возвращение к нормальной жизни.
Жена предлагает ему прощение и возможность начать все сначала, но раскаяние и осознание собственной вины заставляют его отвергнуть этот шанс. Джек сравнивает себя с чертополохом - растением, которое выживает в самых суровых условиях, не поддаваясь ничьему влиянию. Он предпочитает страдания одиночества и бездомности, бродяжничеству и алкоголю, отказываясь принять помощь и поддержку близких.
В его сердце живет надежда на то, что он когда-нибудь сможет обрести покой, но пока что Джек продолжает свой путь, полный боли и раздумий о прошлом. Он - чертополох среди цветов, не желающий быть частью сада жизни, где его могут облагородить или изменить. Его выбор - оставаться верным себе, даже если это означает вечное странствие по миру, полному невзгод и отчаяния.