Журналистка Энди Андерсон решает провести эксперимент: найти парня и намеренно оттолкнуть его за 10 дней, чтобы написать статью о том, как женщины отпугивают мужчин. В это же время рекламный агент Бенджамин Бэрри заключает пари с коллегой, что сумеет заставить девушку влюбиться в себя за те же десять дней ради выгодного контракта.
Энди и Бенджамин встречаются на вечеринке, где она пытается привлечь его внимание своими "ошибками", а он - демонстрировать идеальное поведение, чтобы вызвать у неё чувства. Они оба не подозревают о настоящих мотивах друг друга и погружаются в отношения, полные взаимных уловок.
Энди начинает вести себя как типичная "не та девушка": она слишком навязчива, ревнива, забывает про личные границы. Бенджамин же старается быть идеальным партнёром - внимательным, заботливым, романтичным. Их странные отношения развиваются, несмотря на все ухищрения.
По мере того как дни идут, оба героя начинают понимать, что их чувства становятся настоящими. Они сталкиваются с дилеммой: признаться в своих намерениях или продолжить игру до конца? Всё усложняется, когда Энди узнаёт о пари Бенджамина, а он - о её статье.
Фильм "Как отделаться от парня за 10 дней" исследует тему отношений и взаимопонимания через призму юмора и романтики. Герои учатся ценить искренность и открытость в любви, преодолевая свои страхи и предубеждения.