Фильм "Мне бы в небо" рассказывает о Райане Бингэме - корпоративном юристе, чья жизнь проходит в бесконечных командировках и отелях. Он мастерски избегает глубоких личных отношений, предпочитая краткосрочные связи и беззаботность путешествий. Семейные узы для Райана - далёкий от него мир, ведь он так и не обзавёлся собственной семьёй.
Его жизнь меняется, когда начальство вводит политику сокращения расходов на командировки, предлагая сотрудникам проводить увольнения по видеосвязи. Это вызывает бурю протестов у Райана, который считает личные встречи необходимыми для таких важных моментов.
Всё усложняется, когда он встречает Натали Кирк, молодую и амбициозную женщину, которая разделяет его скептицизм по поводу новых правил. Между ними возникает нечто большее, чем просто профессиональное соперничество - они начинают учиться понимать друг друга.
Райан также сталкивается с Алекс Гордон, молодой сотрудницей компании, чьё мнение о жизни и работе кардинально отличается от его собственного. Она убеждена в том, что все аспекты работы можно решить онлайн, не нуждаясь в личных контактах.
Герою предстоит пересмотреть свои взгляды на жизнь, работу и отношения с людьми, столкнувшись с необходимостью измениться или потерять то немногое, что у него есть. "Мне бы в небо" - это история о поиске себя и осознании того, что настоящие связи ценнее любой карьеры и материальных благ.