В центре сюжета сериала "Девушка, которая любит играть" - история бывшего бандита Со Джи-хвана, который после жизни в преступном мире решил помочь другим людям, оказавшимся на краю закона. Путешествуя по стране, он стремится дать шанс на исправление тем, кто когда-то был частью криминального мира, включая себя самого.
Однажды его путь приводит к неожиданной встрече - Джи-хван встречает свою старую подругу детства Ко Ын-ха. Она известна в интернете как автор популярного видеоканала для детей, но её творчество остаётся незаметным для широкой аудитории. Ын-ха черпает вдохновение из далёкого прошлого, когда они с Джи-хваном были детьми и проводили дни за играми и приключениями.
Встреча со старым другом открывает перед Ын-ха новые возможности для её творчества. Она видит в нём источник необычных идей и сюжетов для своих видео, а также шанс на личное развитие. В свою очередь, Джи-хван обретает цель и мотивацию для своего нового пути - помогать людям, не забывая о собственном прошлом.
Взаимодействие двух старых друзей приводит к серии комических ситуаций и мелодраматических моментов. Они оба стремятся измениться и найти своё место в жизни, используя поддержку друг друга. Сериал сочетает в себе элементы комедии и мелодрамы, показывая, как важно не терять связь с прошлым, но и идти вперёд, к новым горизонтам.
