В центре сюжета - шестеро братьев Мацуя: Осомацу, Татсуёси, Чоджурё, Идзоору, Караномори и Дорохиру. Эти неугомонные подростки были известны в своем районе как настоящие хулиганы и задиры еще во времена своего детства. Однако время не стоит на месте, и теперь, когда братья переживают взросление, мир вокруг них кардинально изменился.
Осомацу-сан - это история о том, как шестеро уже не совсем юных парней пытаются найти свое место в современном обществе. Они сталкиваются с проблемами, которые были бы знакомы любому молодому человеку: поиск работы, попытки завязать отношения и борьба со стереотипами взрослой жизни.
Каждый из братьев обладает своим уникальным характером и привычками, что делает их взаимодействие еще более забавным. Осомацу - лидер группы, который всегда стремится быть впереди; Татсуёси - интеллектуал с философскими наклонностями; Чоджурё - спортсмен, любящий подраться; Идзоору - любитель поп-культуры и аниме; Караномори - мечтательный поэт; Дорохиру - самый младший и наивный из братьев.
Сериал "Осомацу-сан" играет с жанрами, смешивая комедию с элементами ситкома. Он не только показывает, как сложно взрослым стать тем, кем они хотят быть, но и делает это с остроумными шутками и забавными ситуациями, в которые попадают братья Мацуя.
История сериала наполнена отсылками к популярной культуре и социальными комментариями, что позволяет зрителям увидеть знакомые черты своей жизни через призму юмора. Несмотря на то что персонажи являются пародией на классический мангу "Osomatsu-kun", созданную Фудзико Ф. Фуджио в 1960-х годах, они остаются актуальными и любимыми среди современной аудитории аниме.
