Сериал "Питерские каникулы" рассказывает историю Лины, женщины, чье сердце принадлежит Глебу - мужчине, состоящему в браке и не желающем ради нее разводиться. Лина мечтает о настоящей семье и домашнем уюте, но их отношения ограничены редкими тайными встречами.
Когда Лина узнаёт о своей беременности, Глеб убеждает её не рожать ребенка, который станет лишним напоминанием о их запретной связи. Огорченная и запутавшаяся в своих чувствах, Лина решает уехать из города и отправляется в Санкт-Петербург.
В поезде она встречает Юрия - бывшего пианиста, теперь издателя музыкального журнала, который также переживает не лучшие времена: его преследуют финансовые трудности и назойливые кредиторы. Сначала Лина не испытывает симпатии к Юрию, но со временем начинает видеть в нем что-то большее.
Эти двое, каждый с собственными проблемами, отправляются в путешествие, которое может стать началом новых возможностей и чувств. Их встреча в поезде открывает перед ними неожиданные перспективы для изменений в жизни.