Прощай, унылый учитель - это история о Нодзому Итосики, пессимистично настроенном преподавателе, который после неудачной попытки самоубийства возвращается в школу. Его жизнь кардинально меняется после встречи с оптимистичной ученицей по имени Микоцу Шираиши, которая заставляет его взглянуть на мир под другим углом.
Итосики, одетый в кимоно и хакама, изначально решает покончить с собой, выбрав для этого цветущую сакуру. Однако после разговора с Микоцу он понимает, что его жизнь может стать еще хуже, и это становится началом его нового пути. Учитель отправляется обратно в школу, где ему предстоит встретиться с новым классом, полным необычных и эксцентричных учеников.
В классе Итосики оказывается не только Микоцу, но и другие яркие персонажи: Фуми Аояги, девушка с маниакальным стремлением к самоубийству; Казухито Хаги, мальчик с комплексом неполноценности из-за своего роста; Масафуми Огиу, парень, страдающий от гомофобии; Аяко Миядзава, девушка с манией величия и желанием стать звездой; а также Кюрхо Ширасе, ученица, которая постоянно находится в поиске смысла жизни.
Сериал полон юмора и пародий, многие из которых будут понятны только поклонникам аниме-культуры. Шутки и отсылки к другим известным работам, таким как "Lucky Star", "Negima!: Magister Negi Magi" и даже "Евангелион", добавляют глубину и особенности повествованию.
История Нодзому Итосики - это путешествие через пессимизм к неожиданному оптимизму, где каждый новый день в школе приносит новые испытания и уроки. Учитель и его ученики вместе исследуют различные аспекты жизни, отражая реальные проблемы современного общества с помощью юмора и сатиры.