Сериал "Амбициозный босс" рассказывает историю девушки из влиятельной мафиозной семьи, которая сталкивается с неожиданными поворотами в своей жизни. Главная героиня, дочь главы клана, мечтает о личном счастье и выбирает себе жениха среди учеников старшей школы. Её выбор падает на Ли Тана, который кажется ей идеальным кандидатом. Однако время расставляет всё по своим местам: Ли Тан отказывается от семейной жизни в пользу учёбы.
Между тем, Бриан, когда-то полный и неуклюжий парень, ставший объектом насмешек главной героини, преображается. Он теряет лишний вес, добивается успеха в карьере и превращается в амбициозного босса, завоевывающего уважение на факультете. Бриан никогда не оставлял надежд завоевать сердце девушки своей мечты, и теперь, когда он стал совершенно другим человеком, его шансы кажутся более реальными.
Сериал исследует темы любви, саморазвития и выбора, показывая, как жизненные обстоятельства могут кардинально изменить человека и его судьбу.