В центре сюжета - Шинагава Даичи, ученик средней школы с репутацией хулигана, который предпочитает держаться подальше от школьных мероприятий и не желает ввязываться в неприятности. Его мир переворачивается, когда он сталкивается с Адачи Хана - образцовой старостой класса, которая обладает необычной способностью манипулировать окружающими ради достижения своих целей.
Хана, несмотря на свою безупречную репутацию и активное участие в жизни школьного сообщества, имеет свои тайные мотивы. Она убеждена, что Шинагава должен принять участие в предстоящей культурной поездке, организованной Соц-кружком, но причины её настойчивости остаются загадочными для всех, включая самого Даичи.
Сначала кажется, что между этими двумя персонажами нет ничего общего - их характеры и жизненные позиции кардинально различаются. Однако Хана не собирается сдаваться, и она использует все свои навыки лидерства и хитрости, чтобы заставить Шинагаву пойти на компромисс.
История развивается в напряженной борьбе воли между двумя сильными личностями, где каждый из них пытается понять мотивы другого. По мере развития событий становится ясно, что за внешней неприступностью и бунтарством Шинагавы скрывается глубоко заботящийся о друзьях человек, а Хана не так идеальна, как кажется на первый взгляд.
Сериал "Хулиган и пай-девочка" исследует тему взаимопонимания и преодоления предвзятых мнений через комические и драматические ситуации, в которые попадают главные герои. Их отношения развиваются от враждебности к неожиданной близости, что заставляет зрителей переосмыслить стереотипы о подростковой жизни и взаимоотношениях между полами.