В центре сюжета сериала "Джентльмен сыска Иван Подушкин" находится последний московский джентльмен, личный секретарь богатой дамы Элеоноры. Иван Подушкин - образец респектабельности и интеллигентности, увлекающийся творчеством Толкина и поэзией. Его жизнь меняется в один момент: машина сбивает внучку его хозяйки, и этот случай становится поворотным.
Свидетелями происшествия оказываются участники телешоу "Невероятная ситуация", но Иван не стремится к расследованию. Однако Элеонора, под влиянием прочитанных детективов, решает взяться за дело в духе Ниро Вульфа и требует от Подушкина активных действий. Теперь ему предстоит стать глазами и ногами для своего необычного "босса", воплощая стиль Арчи Гудвина.
Иван, несмотря на свою неохоту к приключениям, оказывается втянутым в расследование. Его интеллект и культурные знания помогают ему разгадывать загадки, хотя внешне он и остаётся неприметным джентльменом. Сериал следует за его попытками совмещать обыденную жизнь с неожиданными вызовами сыска, сохраняя при этом своё достоинство и тонкий юмор.
