В центре истории сериала "О, мой босс! Любовь - это бонусная книга" находится Сузуки Нами, женщина, стремящаяся к счастью и готовая ради этого отправиться из родного провинциального города в столицу. Вместе со своим верным другом Кенией она подает заявление на работу в крупную издательскую компанию Токио, мечтая о карьерном росте.
Однако судьба распоряжается по-своему: вместо желаемого отдела поставок Нами оказывается в редакции модного журнала. Здесь её ожидает встреча с Рэйко - начальницей, которая завоевала репутацию настоящего "дьявола во плоти". Рэйко известна своими резкими замечаниями и холодным отношением к сотрудникам.
На первый взгляд кажется, что между главной героиней и её боссом нет ничего общего. Но Нами видит в Рэйко не только жестокого тирана, но и уставшую от жизни женщину, которая, как и она сама, жаждет простого человеческого счастья.
Сюжет сериала разворачивается вокруг взаимоотношений между главной героиней и её начальницей. Нами пытается понять истинные мотивы Рэйко, в то время как их отношения переплетаются между работой, личными стремлениями и поисками любви.
Каждое новое испытание на пути к успеху заставляет героиню задаваться вопросом: сможет ли она найти общий язык со своей неприступной начальницей? И что скрывается за маской строгости и безжалостности Рэйко?