Сериал "Холостяк Гари" рассказывает о жизни Гари Барнса - веселого маляра-подрядчика, который недавно пережил развод после 15 лет брака с Эллисон. Вместе они воспитывают двоих детей: Луизу и Тома. Оба родителя стараются быть хорошими примером для подростка-неудачника в любви и его экологически осведомленной сестры.
Гари, несмотря на свой оптимизм, сталкивается с трудностями в новой жизни холостяка. Он встречает Ванессу, но боится признаться об этом Эллисон, ведь это противоречит "Правилам идеального развода" - книге, которая стала своего рода руководством для него после расставания.
Ситуация усложняется, когда Эллисон объявляет о своих намерениях выйти замуж за их семейного психолога. Гари осознаёт, что пора двигаться дальше и строить собственное счастье. Теперь ему предстоит научиться ладить в сложной сети отношений: бывшая жена, дети, их общий психолог и новая девушка.
Сериал полон комических ситуаций, которые возникают из-за попыток Гари найти баланс между желанием быть хорошим отцом и стремлением к личному счастью. Каждый эпизод показывает новые аспекты жизни героев, их семейных и романтических приключений, заставляя зрителя смеяться и сопереживать персонажам.
