Сериал "Романтика под вопросом" повествует о Ребекке, женщине, которая после пятнадцати лет брака оказалась на границе нового жизненного этапа - одиночества и поиска любви. Развод стал для нее неожиданным поворотом, ведь она всегда считала себя счастливой в семейной жизни. Однако время шло, а ее последний романтический опыт остался далеко в прошлом, еще при президенте Клинтоне.
Становится ясно: вернуться в игру свиданий для Ребекки - все равно что начать играть в шахматы с нуля. Она умна и красива, успешно строит карьеру адвоката и является образцовой матерью, но когда дело доходит до романтики, оказывается совершенно беспомощной.
В поисках совета Ребекка обращается к своим друзьям, которые, несмотря на свой жизненный опыт, не могут похвастаться особыми успехами в личной жизни. Они вместе пытаются разобраться в тонкостях современных романтических отношений и научиться вновь доверять людям после пережитых обид.
Каждая серия сериала показывает новые попытки главной героини найти свою любовь, ее взлеты и падения на пути к счастью. Ребекка сталкивается с забавными ситуациями и неожиданными препятствиями, которые заставляют зрителя сопереживать ей и верить в то, что каждый заслуживает второй шанс на любовь.