В центре сюжета - Андрей, который когда-то решил изменить свою жизнь, отказавшись от карьеры учителя и отправившись в Москву. Однако его бизнес обанкротился, и единственный выход из сложившейся ситуации видится ему в продаже родового дома, где, по легендам, останавливался сам Пушкин. Но для совершения сделки необходимо согласие отца Андрея, который сейчас отбывает наказание в колонии и винит в своих бедах именно сына.
Андрей решается на хитрый план: он устраивается учителем в вечернюю школу, расположенную при колонии, чтобы завоевать доверие отца. Но этого кажется недостаточно для доказательства своих искренних намерений вернуться к преподаванию. Поэтому днем Андрей работает учителем литературы в обычной школе, где пытается вдохновить подростков любовью к искусству и литературе.
Вечером же он занимается с заключенными, стремясь помочь им через образование обрести новый взгляд на жизнь. Его двойная жизнь приводит к неожиданным ситуациям: порой сложно понять, где ему работать безопаснее - в школе или колонии. Андрей пытается восстановить отношения с отцом и одновременно изменить жизни своих учеников, будь то подростки или заключенные.
