В центре сюжета сериала "Чикагская печатная машинка" - три корейских писателя, чьи судьбы переплетаются в эпоху японской оккупации 1930-х годов. Их истории обрываются, но неожиданно возрождаются в современном мире, где каждый из них воплощает разные аспекты литературной жизни.
Один из писателей возвращается к жизни как автор бестселлеров, чьи произведения пользуются огромным успехом и признанием. Его талант и популярность вызывают зависть и восхищение одновременно, но слава имеет свою цену - он постоянно находится под пристальным вниманием общественности.
Второй писатель перерождается в литературного негра, человека за кулисами, который трудится в тени, создавая тексты для других. Его талант остаётся незаметным для широкой публики, а имя неизвестным читателям. Он мечтает о признании и возможности выйти из тени.
Третий писатель возвращается как антифанат первого - его путь полон разочарования в литературном мире, где он видит больше фальши и лицемерия, чем настоящего искусства. Его критические взгляды на современную литературу и писателей делают его маргинальной фигурой.
Их переплетённые судьбы раскрывают сложности и противоречия мира литературы, где слава и признание часто стоят выше искреннего творчества. Сериал исследует темы идентичности, амбиций и поиска смысла в жизни через призму литературного мира.