В центре сюжета сериала "Одноклассники. Бывших не бывает" - жизнь учительницы Ольги Гоголевой, которая кажется идеальной: любящий муж Сергей, с которым она вместе со школьных лет, и сын Костя. Их семейное гнездышко наполнено обыденными радостями и заботами, пока однажды не происходит событие, способное все изменить.
На встрече одноклассников появляется Владимир Дудников - человек, о котором Ольга не слышала много лет. Он исчез из их жизни сразу после выпускного, и теперь вернулся, словно фантом прошлого. Встреча с Владимиром становится шоком для Ольги: этот уверенный в себе мужчина когда-то был её застенчивым одноклассником Володей, который безответно в неё влюблен.
Ольга чувствует, что появление Дудникова не сулит ничего хорошего. Его возвращение будит в ней старые чувства и сомнения, ведь когда-то она выбрала Сергея, а теперь перед ней стоит выбор снова. Вопросы прошлого начинают влиять на настоящее, и Ольга понимает: бывших одноклассников не бывает, особенно если они оставляют за собой неразрешенные чувства и тайны.
