В центре сюжета - два подростка из Нью-Йорка: оптимистичная Лили, обожающая праздники и волшебство Нового года, и Дэш, который относится к празднованиям скептически. Их история начинается с необычного знакомства - Лили оставляет красный блокнот в книжном магазине, надеясь найти кого-то, кто разделит её любовь к приключениям и загадкам. Блокнот находит Дэш, который, несмотря на своё предубеждение против новогодней суеты, не может устоять перед предложением сыграть в игру.
Дэш оставляет ответ в блокноте, и так начинается их переписка, полная шарад и заданий. Они общаются анонимно, каждый раз оставляя записку в новом месте города. Их диалоги наполнены остроумием и взаимным интересом, несмотря на различия во взглядах.
С каждым новым сообщением Лили и Дэш узнают друг друга всё лучше, хотя и не встречаются лично. Они исследуют город, посещая места, которые имеют значение для каждого из них, и оставляют подсказки для другого. Их игра становится более сложной и личной, заставляя обоих задуматься о своих желаниях и страхах.
Вместе с развитием их переписки растёт и взаимное притяжение между героями. Но смогут ли они преодолеть свои страхи и сомнения, чтобы встретиться и признаться в своих чувствах? Или же их отношения так и останутся лишь игрой слов на страницах блокнота?