В мультфильме "Винни Пух и день забот" зрители вновь встречаются с веселым медвежонком и его друзьями в сотворенном А.А. Милном волшебном лесу. В этот раз поводом для приключений становится забытый всеми день рождения ослика Иа. Винни Пух, Пятачок и остальные обитатели леса решают устроить своему другу настоящий праздник.
Неожиданно для всех друзей медвежонка, которые всегда готовы помочь в беде или поддержать в радости, они узнают о приближающемся торжестве. Винни Пух, полный энтузиазма и желания сделать день рождения Иа незабываемым, предлагает идею подарка - варенья, которое так любит медвежонок.
Следуя за своей страстью к сладостям, Винни отправляется в поиски меда, что приводит его к серии забавных и нелепых ситуаций. В то же время Пятачок и остальные друзья пытаются организовать праздник, несмотря на отсутствие подходящего угощения для гостей.
Вместе они сталкиваются с различными препятствиями: от поисков меда до попытки сохранить сюрприз для Иа. Однако благодаря их дружбе и взаимопомощи, все проблемы решаются, а день рождения ослика проходит на ура. "Винни Пух и день забот" - это история о том, как важно помнить о близких и делать доброе дело, даже если для этого приходится преодолевать собственные слабости и прихоти.