В школе, где учится Чарли Браун, наступил День святого Валентина - время любви и романтики. Все вокруг заняты поисками подарков и валентинок для своих возлюбленных, а Чарли с волнением ждёт, получит ли он хоть одну открытку в этот день. Его друг Лайнус, известный своей уверенностью и прямолинейностью, без тени сомнения готовит подарок для своей учительницы миссис Пеппер. Он уверен в своих чувствах и не боится их выражать.
В то же время Салли Браун, сестра Чарли, становится объектом недопонимания: она получает шоколадное сердце, но по ошибке полагает, что это знак внимания именно к ней. В этой истории каждый персонаж переживает свои маленькие радости и разочарования, связанные с праздником влюблённых.
Чарли Браун, как всегда, полон надежд и сомнений. Он мечтает о том, чтобы кто-то проявил к нему внимание, но его неуверенность не позволяет ему сделать первый шаг. В этот день он сталкивается с типичными для себя переживаниями: ожиданиями, разочарованиями и, возможно, небольшими победами над собственным страхом быть отвергнутым.
Фильм раскрывает тему любви через призму детских эмоций, показывая, как важно не бояться выражать свои чувства, даже если есть риск получить отказ. И хотя история кажется простой и незатейливой, она затрагивает универсальные человеческие переживания, которые актуальны в любом возрасте.