В мультфильме "Каникулы в Простоквашино" дядя Фёдор отправляется вместе с родителями в город из-за своего недомогания, но вскоре он сбегает от них и возвращается в любимое Простоквашино. Его друзья - Шарик и кот Матроскин - продолжают своё беззаботное существование, периодически подшучивая друг над другом. Всё меняется, когда на участок забредает корова, начинающая давать рекордные объёмы молока.
Шарику приходит в подарок фоторужьё, и он с энтузиазмом принимается за новые развлечения. Корова же приводит потомство - телёнка, который становится объектом новых забав Шарика: пес пытается обучить его "служить". В деревне Простоквашино наступает пора веселья и радостных событий.
Мама дяди Фёдора отправляется на курорт с намерением "износить" четыре вечерних платья, но судьба готовит ей неожиданный поворот. В конце концов, она вместе с папой дяди Фёдора приезжает в Простоквашино, где семья воссоединяется и понимает, что именно здесь они хотят провести остаток своих дней. "Каникулы в Простоквашино" продолжают рассказывать о дружбе, семейных ценностях и радостях простой деревенской жизни через приключения дяди Фёдора, его верного пса Шарика и мудрого кота Матроскина.